फेब्रुवारी १७, इ.स. १७३९ रोजी मराठ्यांनी चिमाजी अप्पाच्या नेतृत्त्वाखाली खुद्द वसईवर चाल केली. चालून येत असलेली फौज पाहून पोर्तुगीजांनी आपली शिबंदी वसईच्या किल्ल्यात घेतली व वसईचा वेढा सुरू झाला. मराठ्यांनी शिताफीने पूर्ण किल्ल्याभोवती घेरा घातला व किल्ल्याची पूर्ण नाकेबंदी करून टाकली. अत्यंत चिकाटीने चालवलेल्या वेढ्यासोबतच त्यांनी किल्ल्यावर गनिमी काव्याने हल्ले चालू ठेवले. अशाच एका हल्ल्यात पोर्तुगीजांचा सेनापती सिल्व्हेरा दि मेंझेस मृत्युमुखी पडला. तरीही पोर्तुगीजांनी हिमतीने लढा चालू ठेवला आणि चालून येणाऱ्या मराठ्यांच्या लाटांचा हातबाँब, बंदुका आणि उखळी तोफा वापरून प्रतिकार चालू ठेवला. आपल्या वरचढ तंत्रज्ञान, अस्त्रे व शस्त्रांनी पोर्तुगीजांनी मराठ्यांचे बरेच नुकसान केले; परंतु मराठ्यांनी आपला वेढा सैल होऊ दिला नाही. इकडे आंग्र्यांच्या आरमाराने समुद्री मार्गही बंद केलेले होते आणि तेथूनही रसद मिळणे बंद केले होते.
शेवटी मे १६, इ.स. १७३९ रोजी वेढा धसास लागला आणि मराठ्यांनी किल्ल्यावर एल्गार केला. चिमाजी अप्पाने स्वतः पहिली तोफ डागली आणि नारो शंकर दाणी याच्या नेतृत्वाखालील घोडदळ आणि आंग्र्यांचे आरमार दोहो बाजूंनी पोर्तुगीजांवर तुटून पडले. तोफखान्याच्या सरदार गिरमाजी कानिटकराने किल्ला पुरता भाजून काढला आणि मानाजी आंग्र्याच्या बरकंदाजांनी गुराबांवरुन पोर्तुगीज शिपाई टिपून काढणे सुरू ठेवले. या भडिमारापुढे पोर्तुगीज बचावाने नांगी टाकली आणि त्यांनी मराठ्यांकडे शरणागती मागितली. शरण आले असताही आपल्या सैन्यास मानानिशी वाट काढून द्यावी आणि त्यांना अभय द्यावे, अशी विनंती त्यांनी चिमाजी अप्पाकडे केली. मराठ्यांनी ही विनंती मंजूर केली आणि शरण आलेल्या सैन्याला त्यांनी वाट करून दिली.
